La carriera di Rolando Cubero come pittore è iniziata nel 1975 con un'opera di tendenza surrealista.
Da allora i suoi dipinti iniziarono ad esporre sia in Costa Rica che in mostre internazionali in America Centrale.
Negli gli anni '80 il suo lavoro cade sotto l'influenza del realismo magico latinoamericano ed è esposto in gallerie ed eventi in Venezuela, Colombia, Panama, Honduras, El Salvador, Guatemala e Messico.



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