La carriera di Rolando Cubero come pittore è iniziata nel 1975 con un'opera di tendenza surrealista.
Da allora i suoi dipinti iniziarono ad esporre sia in Costa Rica che in mostre internazionali in America Centrale.
Negli gli anni '80 il suo lavoro cade sotto l'influenza del realismo magico latinoamericano ed è esposto in gallerie ed eventi in Venezuela, Colombia, Panama, Honduras, El Salvador, Guatemala e Messico.
Già negli anni '90 i suoi dipinti assumono un maggiore impegno per il realismo senza abbandonare tutte le atmosfere e gli elementi magici del suo periodo precedente.
Entro la fine del decennio le sue opere sono state esposte in Uruguay, Cile, Bolivia, Stati Uniti, Spagna ed Italia.
Dall'anno 2000 ha continuato ad esporre i suoi dipinti in gallerie e musei sia nel loro paese d'origine che in America Latina, Stati Uniti ed Europa.
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