Cresciuto nella contea rurale di San Diego, ha appreso i primi rudimenti artistici dal padre, anch'egli illustratore professionista.
Inizialmente proiettato verso una carriera nel ciclismo professionistico, ha dovuto abbandonare lo sport a causa di un grave infortunio, tornando a dedicarsi completamente alle arti visive.
Ha studiato presso il California Art Institute, dove ha appreso le solide basi del disegno accademico sotto la guida di Fred Fixler.
Nel 1992, a soli 22 anni, ha fondato la sua scuola d'arte, che oggi accoglie centinaia di studenti in presenza e migliaia online attraverso la piattaforma Watts Atelier Online.
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